小室圭さんはいつも“期待”を裏切り続ける男 週刊誌は「3度目も不合格」を想定していた
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思い返せば小室圭という人は、眞子さんと婚約内定記者会見をした時から、良くも悪くも、期待を裏切り続けてきた人だった。2017年9月の婚約内定会見ではスマートな好青年を強く印象づけ、秋篠宮夫妻も好感を持っていると報じられた。だが、そのすぐ後、週刊女性（2017年12月26日号）が、圭の母親と元婚約者との間に金銭トラブルがあると報じた。それを機に、週刊誌はこぞって元婚約者の言い分を一方的に流し続け、小室母子のプライバシーまで暴きたて、婚約は延期されてしまった。
しかし、将来の天皇の姉と結婚するのだから、トラブルは早急に解決するだろうという大方の予想に反して彼は、突然、米国のロースクールへ留学してしまったのである。
秋篠宮は、金銭トラブルの説明を求めたが、小室圭が2度にわたって公表した文書は、「この問題はすでに解決済み」という素っ気ないものだった（その後、解決金を支払うことで合意）。
遠く離れていれば、眞子さんの目も覚めるだろうという見方が、週刊誌の大勢だった。だが、2人の決意はビクともしなかった。ちょんまげ姿で帰国して周囲をあ然とさせ、愛を貫き結婚。1回目の司法試験の不合格が判明したのは、その3日後だった。渡米してマンハッタンで新婚生活をスタートさせた。
