１９４４年（昭１９）６月１６日、神奈川県横浜市生まれの71歳。横浜―東農大を経て三菱自動車川崎―河合楽器で捕手として活躍。現役引退後、東海大一（現東海大翔洋）―横浜―横浜商―横浜で監督、部長を歴任。松坂、成瀬、涌井、筒香ら多くのプロ野球選手を育てた。９８年の春夏連覇を含め、３度の甲子園優勝。渡辺前監督を支える名伯楽として主に技術面を指導した。対戦校の投手陣や打線の戦術分析に定評があり、名参謀と呼ばれた。１４年夏限りで横浜のコーチを退任。現在は山梨学院や熊本・城北など、全国の各校で臨時コーチを務める。
ズバ抜けていた東海大相模の走と守
走者二塁で適時打を放った打者走者が、バックホームの送球の間に二塁を狙う。これは走塁の基本だが、私が見る限り、これも徹底していたのは相模だけだった。
１年生の清宮フィーバーに沸いた早実は、準決勝まで勝ち上がったものの、適時打を放った清宮しかり、他の打者走者も二塁を狙おうとしなかったのが気になった。
相模は準決勝の関東第一戦の守備でも、その練習量を物語るプレーがあった。１死二塁でセーフティーバントを決められたが、打球を処理した一塁手が、一塁は間に合わないと判断。瞬時に三塁へ送球し、オーバーランしていた走者をタッチアウトにしたプレーだ。相模には各地から能力が高い選手が集まっているのは確かだが、勝負どころでこんなことができるのは、いい練習をしている証拠である。
東海大相模の門馬敬治監督（４５）とは、同じ神奈川で切磋琢磨してきた仲。今年６月に話す機会があった。全国制覇をするためには、小笠原と吉田を中心とした投手陣を、神奈川大会と甲子園で何イニングずつ投げれば消耗が少ないか、など質問攻めにされた。実に勉強熱心な男なのだ。
小笠原はドラフト１位候補。同じ左腕の桐光学園時代の松井（現楽天）と比べると、制球力は小笠原の方が上だが、松井の方が空振りを取れる凄みがあった。最速１５１キロであっても、打者が球速ほどのスピードを感じていないように見える。プロ入りするなら、その辺が課題になる。
